O Drag Day é uma celebração dedicada a reconhecer o talento de artistas como drag queens e drag kings. Esses artistas usam maquiagem, roupas e performances para brincar com os papéis de gênero e divertir o público. Cyndi Lauper que sempre buscou formas de apoiar e incluir todas as minorias em seus trabalhos, postou em suas redes sociais uma foto da época em que contratou esses artistas para performarem ao seu lado em turnê, desejando um feliz dia das Drags. Em sua autobiografia, Cyndi relatou mais curiosidades sobre essa era: "Então, em 1994, lancei a coletânea de maiores sucessos, Twelve Deadly Cyns... and Then Some. Retrabalhei “Girls Just Want to Have Fun” para dar uma sensação de reggae e ela virou “Hey Now (Girls Just Want to Have Fun)”. O single fez sucesso na Europa e, por algumas semanas, fiz uma turnê europeia com doze dançarinas drag queens. Eu meio que só queria que elas estivessem lá dançando comigo, mas não pude ajudá-las a montar uma coreografia, porque não sou coreó...