Heading West

     "Heading West" foi escrita por Lauper, Billy Steinberg e Tom Kelly . A mesma equipe escreveu " My First Night Without You" , e os dois últimos escreveram " True Colors ", e " I Drove All Night ". A música é sobre seguir em frente de um relacionamento passado, que era o tema geral do álbum. A música foi lançada fora dos EUA . O single foi um pequeno sucesso no Reino Unido . Cyndi Lauper disse em uma entrevista ao jornal O Globo que "'Heading West' foi uma ótima música."

    O videoclipe de "Heading West" foi dirigido por Larry Jordan e gravou a jornada de Cyndi Lauper em preto e branco. O videoclipe não foi exibido originalmente na televisão americana.

Em 26 de outubro de 2009, o videoclipe de "Heading West" foi carregado no canal de Cyndi Lauper no YouTube.